Benché il fronte italiano fosse stato relegato in secondo piano dagli anglo-statunitensi, notevoli operazioni furono portate avanti nel corso del 1944 con lo scopo di occupare Roma, un obiettivo di grande prestigio politico e militare. Mentre gli anglo-canadesi avanzavano lungo la costa adriatica, venendo impegnati nella sanguinosa battaglia di Ortona, statunitensi, francesi, britannici e polacchi rinnovarono i loro attacchi alla piazzaforte di Cassino, perno delle difese tedesche sul lato tirrenico della penisola. La battaglia di Cassino si succedette per mesi a partire dal gennaio 1944, senza che gli Alleati riuscissero a scacciare i tedeschi dalle postazioni in montagna che occupavano; l'antica abbazia di Montecassino finì completamente distrutta a causa dei bombardamenti alleati.
Nel tentativo di aggirare le postazioni tedesche lungo la linea Gustav, il 22 gennaio forze anglo-statunitensi sbarcarono alle spalle dei tedeschi lungo la costa tra Anzio e Nettuno; gli Alleati si mossero tuttavia con prudenza e, oltre a rimanere bloccati nella loro stretta testa di ponte, rischiarono seriamente di essere ricacciati in mare dai contrattacchi tedeschi. Alla fine, una serie di attacchi congiunti sferrati in contemporanea a Cassino e ad Anzio consentirono di rompere il fronte tedesco nel corso di maggio; Kesselring dovette ordinare una ritirata generale alla volta del nord Italia, e il 5 giugno i primi reparti alleati fecero il loro ingresso a Roma.
Pur indeboliti dalla cessione di truppe a favore del fronte francese, gli Alleati proseguirono l'avanzata a nord di Roma, liberando Ancona il 18 luglio al termine di una dura battaglia e Firenze il 13 agosto. I tedeschi ripiegarono dietro le fortificazioni della Linea Gotica, estesa da Massa a Pesaro, dove si attestarono: tra agosto e ottobre il primo assalto alleato alla Linea Gotica (operazione Olive) portò ad alcune conquiste nel settore adriatico, dove la Eighth Army riuscì ad avanzare oltre Rimini, ma l'inverno imminente convinse infine gli Alleati a sospendere ogni ulteriore attacco
