I GLUCIDI

I glucidi (dal greco γλυκύς, glucùs, cioè "dolce") sono dei composti chimici organici formati da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno e per questo vengono chiamate sostanze ternarie, cioè composti da tre elementi. La maggior parte dei glucidi può essere descritta dalla formula Cn(H2O)n, dove n è un numero maggiore o uguale a tre.

Sono chiamati anche carboidrati o saccaridi o zuccheri.  

Essi conferiscono sapore, consistenza e varietà agli alimenti, inoltre, numerose funzioni biologiche, tra cui quella di fonte energetica e trasporto dell'energia e quella strutturale. Infine giocano un ruolo fondamentale nel sistema immunitario, nella fertilità e nello sviluppo biologico.

La produzione di carboidrati in natura avviene nelle piante verdi mediante il processo di fotosintesi clorofilliana, che catalizza la conversione dell’anidride carbonica ed acqua in D(+)-glucosio.

Il valore energetico dei carboidrati è variabile, comunque il valore calorico è di 4 kcal/g.

Esistono diverse classificazioni dei saccaridi. A seconda del numero di unità ripetitive ( i monomeri, cioè le più piccole parti che compongono le macromolecole) che li compongono, possono essere suddivisi in:

I MONOSACCARIDI

CARATTERISTICHE

I monosaccaridi sono classificati in base a tre differenti caratteristiche:

• la posizione del loro gruppo carbonile;
• il numero di atomi di carbonio che contengono;
• la loro chiralità.

Se il gruppo carbonilico è aldeidico, il monosaccaride è un aldoso; se il gruppo carbonilico èchetonico, il monosaccaride è un chetoso. In generale il suffisso da aggiungere al nome del monosaccaride è, per gli zuccheri aldeidici, -oso (oppure -osio); per quelli chetonici, invece, è -uloso(oppure -ulosio). 

I monosaccaridi con tre atomi di carbonio sono chiamati triosi, con quattro sono chiamati tetrosi, con cinque pentosi, con sei esosi e con sette eptosi.

Questi due sistemi di classificazione sono spesso combinati. Per esempio, il glucosio è un aldoesoso, il ribosio è un aldopentoso e il fruttosio è un chetoesoso.

Ogni atomo di carbonio che porta un gruppo ossidrile (-OH), ad eccezione del primo e dell'ultimo carbonio, è asimmetrico. A causa di questa asimmetria, esistono un certo numero di isomeri per ogni formula di monosaccaride. Ci sono, però, alcuni casi particolari.

Nel caso della gliceraldeide, un aldotrioso, c'è una coppia di possibili streoisomeri, che sonoenantiomeri (cioè immagini speculiari l'una dell'altra) ed epimeri.

Gli epimeri sono due monosaccaridi che differiscono tra loro unicamente per la configurazuione di uno solo degli atomi di carbonio asimmetrici.

Il diidrossiacetone, il chetoso che corrisponde alla gliceraldeide aldosa, è una molecola simmetrica, quindi non ha altri isomeri.

La classificazione in D o L è fatta in base all'orientamento del carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico: se il gruppo ossidrile è a destra della molecola, lo zucchero ha configurazione D; se è a sinistra lo zucchero ha configurazione L.

STRUTTURE CICLICHE

I pentosi e gli esosi possono dare origine a delle strutture cicliche (chiuse) costituite da cinque (furanosi) o da sei (piranosi) atomi di carbonio. La denominazione di furanosi e piranosi deriva dalla similitudine che le forme cicliche assumono rispettivamente al furano ed al pirano.

La formazione delle strutture è resa possibile dalla formazione di un legame semiacetalico del gruppo ossidrile alcolico dell’atomo di carbonio 5 per i piranosi e 4 per i furanosi con l’atomo di carbonio aldeidico (1).

D(+)-GLUCOSIO

Il glucosio:

• è un aldo-esoso ed è il più importante degli esosi;
• ha un potere edulcorante pari a circa il 70-80%;
• in soluzione, ruota a destra il piano della luce polarizzata: da qui il nome di "destrosio" (+);
• è contenuto in una vasta gamma di alimenti, quali miele, frutta e vegetali.

D(-)-FRUTTOSIO

Il fruttosio:

• è un cheto-esoso;
• in soluzione, ruota a sinistra il piano della luce polarizzata: da qui il nome "levulosio" (-);
• è presente, insieme al glucosio, nella frutta e quindi in tutti gli elementi derivati dall frutta, quali succhi, nettari, marmellate, ecc...
• ha una struttura ciclica che si forma tra il gruppo chetonico del carbonio 2 ed il gruppo carbossilico del carbonio 5.

D(+)-GALATTOSIO

Il galattosio:

• è un aldo-esoso;
• non si trova allo stato libero ma è abbondante allo stato combinato;
• insieme al glucosio, è uno dei costituenti del lattosio, il disaccaride del latte;
• è uno zucchero riducente;
• è destrosio.

I DISACCARIDI

Un disaccaride si forma quando due monosaccaridi condensano tra loro eliminando una molecola d'acqua.

Un monosaccaride può essere chimicamente legato ad un altro monosaccaride in seguito alla reazione dell’atomo di carbonio anomerico di uno dei monosaccaridi con un gruppo ossidrilico dell’altro monosaccaride. Il legame che viene cosi a formarsi e che unisce i due monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.

Ci sono diversi disaccaridi, i più importanti sono:

I simboli (1>4) indicano tra quali carboni dei monosaccaridi si forma il legame, ad esempio, nel maltosio il legame si forma tra il carbonio 1 di un glucosio e il carbonio 4 dell’altro glucosio.

SACCAROSIO

Noto anche con il nome di sucrosio, questo disaccaride è il comune zucchero da tavola, presente in vari vegetali, in particolare nella barbabietola e nella canna da zucchero, da cui viene estratto. È costituito da una molecola di glucosio ed una molecola di fruttosio, unite tra loro da un legame glicosidico tra il C1 del glucosio ed il C2 del fruttosio.

LATTOSIO

Il lattosio è un disaccaride, formato da una molecola di glucosio e una di galattosio, presente nellatte a cui conferisce un sapore leggermente dolce (il lattosio è dolce circa 1/3 del saccarosio).

Il lattosio è facilmente attaccato da numerosi microrganismi che provocano le principalifermentazioni del latte e del formaggio. La più importante è la fermentazione lattica, che avviene spontaneamente nel latte lasciato a riposo.

I POLISACCARIDI

In base alla funzione, i polisaccaridi si dividono in:

AMIDO

L’amido è un polisaccaride comunemente contenuto in quantità apprezzabili nei cereali, nei legumi secchi e nelle patate.

La sua formula grezza è:

(C6H10O5)n

dove n è un numero variabile da circa un centinaio fino ad alcune migliaia che sta ad indicare le unità di glucosio monomeriche che sono unite tra loro per formare i polimeri, da cui derivano i vari tipi di amidi presenti in natura.

L'amido è composto da due polimeri:

·         amilosio (che ne costituisce circa il 20%);

·         amilopectina (circa l'80%).

In entrambi i casi si tratta di polimeri del glucosio che si differenziano l'uno dall'altro per la struttura. L'amilosio è un polimero lineare che tende ad avvolgersi ad elica, in cui le unità di glucosio sono legate tra loro con legami glicosidici α(1→4). L'elica è costituita da 6 molecole di glucosio per spira, stabilizzate da legami a idrogeno come nel DNA.

L'amilopectina è invece un polimero ramificato che presenta catene di base di struttura simile all'amilosio che si dispongono a formare una struttura ramificata; ogni 24-30 unità di glucosio si innestano catene laterali attraverso legami α(1→6).

GLICOGENO

Il glicogeno è un polisaccaride formato da una lunga catena di molecole di glucosio e presenta molte similitudini con l'amilopectina, ma è molto più ramificato.

Nell'uomo, il glicogeno funge da riserva energetica glucidica. Esso viene depositato prevalentemente nel fegato e nel muscolo scheletrico, tuttavia è presente anche in altri tessuti, tra cui cuore, reni e tessuto adiposo.

La sua formula bruta è uguale a quella dell’amido: (C6H10O5)n

Le molecole di glucosio che formano il glicogeno sono legate in catene principali mediante legami glicosidici α(1-4); ogni 8-10 residui delle catene principali si hanno poi ramificazioni mediante legami glicosidici  α(1-6).

CELLULOSA

La cellulosa è un polisaccaride costituito da molecole di β-D-glucosio, unite mediante legamiglicosidici β(1→4), ed è presente in quantità apprezzabili nelle piante e nei fiocchi di cotone (che possono essere costituiti fino al 95% da cellulosa pura).

Le catene non sono ramificate ma sono disposte parallelamente le une alle altre e si legano fra loro per mezzo di legami ad idrogeno, formando catene molto lunghe e difficili da dissolvere.

L’uomo non possiede nel corredo enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in grado di scindere il legame β-glicosidico, mentre possiedono quelli in grado di idrolizzare il legame α-glicosidico dell’amido. Per questo motivo la cellulosa non è utilizzabile come alimento, ma solamente come fibra.

Molti microrganismi contengono gli enzimi in grado di idrolizzare la cellulosa. Ciò consente, ad esempio, ai ruminanti di nutrirsi della cellulosa presente nelle piante ingerite a seguito della presenza nel rumine di batteri e protozoi in grado di produrre gli enzimi necessari all’idrolisi della cellulosa.

PECTINE

Le pectine sono polisaccaridi costituiti da alcune centinaia di molecole di acido galatturonico con legame glicosidico α(1-4). Si trovano in natura combinate con la cellulosa negli spazi intercellulari dei tessuti vegetali. Molti tipi di frutta e verdura come mele, pere, carote, patate, ecc., devono la loro consistenza proprio alla presenza di questi polisaccaridi.